В ряду синонимов, связанных с первоначальным конкретным представлением о колдовстве, чарах, обаянии, раньше всего переносные значения определялись у глагола очаровать. Его древнейшее значение: `чарами околдовать, обворожить, обаять' (cл. АР 1822, ч. 4). Это слово было свойственно старославянскому языку (ср. в Синайском Патерике XI в.: «Бъ очарованъ корабль») (Срезневский, с. 740). В русской литературной речи XVIII в. у этого глагола и сложившегося вокруг него гнезда слов развивается отвлеченное переносное значение: `пленить, обольстить'. Так, уже в «Словаре Академии Российской» в слове очаровательный различаются два значения: «1) Чародейственный. Очаровательные нашептывания, 2) Прелестный. Очаровательные красоты» (сл. АР 1822, ч. 4, с. 739—740). Уже к началу XIX в. прямые буквальные реальные значения слов очаровать, очаровательный, указывающие на магию, колдовство, утрачиваются.

Слово обворожительный возникает в русском литературном языке конца XVIII — начала XIX в. Оно представляет по своему морфологическому строю сращение народной разговорной основы и книжного суффикса -тельный. Словари Академии Российской еще не знают этого слова.

Однако здесь уже отмечены отвлеченные переносные значения глагола обвораживать — обворожить — прельстить — очаровать и произведенных от него обворожение (`очарование') и обвороженный (`очарованный, обмороченный').

Слово обаятельный еще не значится в словарях Академии Российской. Здесь, кроме славенских глаголов обавати (`заклинать, заговаривать, волхвовать, колдовать, чаровать, чародействовать'), обаявати [`очаровывать' (сов. вид обаяти)], помещены слова: обаяние, обаянник (то же обаятель), обаянный (`наколдованный', `наворожённый') и обаятель (славенское: `очарователь, чародей, волхователь'). Примеры на употребления всех этих слов извлечены из церковных книг (Срезневский, 2, с. 495, 499—500).

В русских азбуковниках XVI—XVII вв. читаем: «Обаяние — чародеяние, еже кто бесовским злохитрством явству или питие наговаривая, человеком смерть творит» (Сахаров, т. 2, кн. 5, с. 74). Ср. у А. М. Горького в «Жизни Матвея Кожемякина». «Вот, примерно, обает тебя по ветру недруг твой, а ведун-то попрет тебе подмышки тирпич-травой, и сойдет с тебя обаяние-то».

Все эти слова: обавати, обаяти, обаяние и др. под. относились к высокому слогу и сохраняли до начала XVIII в. ясный отпечаток церковно-книжной идеологии, смешанной с суеверными представлениями. Это — старославянизмы, дожившие до XVIII в. и вошедшие в «высокий штиль» классический литературы. Ср. в стихотворении Державина «Фонарь»:

Не обавательный-ль волшебный

Магический сей миф фонарь?

Однако обавати еще Ломоносовым (в «Рассуждении о пользе книг церковных») было признано обветшалым словом.

По-видимому, новое эмоциональное значение у слова обаятельный, как синонима слова очаровательный, укореняется в общелитературном употреблении не раньше первых десятилетий XIX в (ср. также обаяние).

В истории слов очаровательный, обворожительный, обаятельный наблюдается не только параллелизм семантического развития, но и тесное взаимодействие нескольких синонимических рядов слов, семантические изменения которых идут в одном направлении, хотя и с очень своеобразными отклонениями: чары, очаровать, ворожба, ворожить, обворожить; обаяние, обаять и т. д. Тут взаимосвязь синонимических частей лексической системы особенно осязательна. Ср. волхв, волхвовать, но: волшебный, волшебник, волшебство; ср. колдовать, колдовство, колдунья, но: околдовать и т. п.

(О некоторых вопросах русской исторической лексикологии // Виноградов. Избр. тр.: Лексикология и лексикография, с. 93—94).