Прежде всего ферт (или фьртъ)— это название 22-ой буквы древнерусской азбуки. Это слово отмечено акад. И. И. Срезневским уже в древнерусском памятнике XIV века (Гр. Наз. с толк. Ник. Иер. XIV в. Оп. 11.2.86—87): «Нции бо мнша страсти ради Христовы, еже за ны пострадати, праздник пасху нарекоша, претвориша гласъ, преложивше фертъ на покой, а како на хръ (фаскапасха)».

«Древлеж негодоваше на Филиппа зятя своего яко на фьртъ грамоту именуетъ (διά το φι γράμμα)» (Георг. Амартол. Уваровск. сп., л. 281—282). «Феодора, Феофана... у сих имян и у подобных сим в начал ферт поставляй, а не фиту» (Срезневский, 3, с. 1350). В этом значении слово ферт употреблялось до начала XVIII столетия. В XVIII в. в русский язык было заимствовано немецкое слово fertig в значении `готовый' и получило субстантивированное значение: `нарядный щеголь, франт (фертик)'.

Показательны данные, извлекаемые из «Словаря Академии Российской» (1806—1822, ч. 6, с. 1103). Здесь находим: «Фертик, ка, с. м. 2 скл. умалит. простонарод. означает щеголя».

«Ферт, и, с. м. 2 скл. название двадцать третьей буквы в азбуке Славенороссийской» (словарь Академии Славянской, 1822, ч. 2, с. 1103). Любопытно, что уже здесь указывается на народно-этимологическое переосмысление слова фертиг(фертик) как формы умалительной (т. е. выделяющей в своем составе уменьшительный суффикс -ик) ср. стол — столик; гвоздь — гвоздик; цвет — цветик; ср. цветок и т. п.). Это означает, что слово фертик вступает уже в XVIII в. в ассоциационную, т. е. семантическую и этимологическую связь со словом ферт— вследствие их частичной омонимичности. Однако, в самом слове ферт значение щеголя еще не отмечается.

В словаре1847 г. (4, с. 386) мы находим почти те же сведения: «Фертик, а, с. м. 1. Ум. слова ферт. 2. Щеголь, который держит себя наподобие буквы Ф. Он стоит фертиком». «Ферт, а, с. м. название буквы, в Славянской азбуке двадцать второй, а в Русской двадцать первой» (там же).

Тут уже — без всяких околичностей — констатируется, что между фертик и ферт установилась внутренняя этимологическая и словообразовательная связь и что фертик воспринимается как уменьшительная форма к слову ферт. Однако и тут слово ферт не определяется как франт, щеголь.

Иначе у В. И. Даля: «Ферт м., буква Ф. Фертик, умалит.: франт, щеголек. Стоять фертом, подпереться фертом обеими руками в бока. Такой я (Наполеон. — В. В. ) барыней пройдуся, фертом в боки подопруся» (сл. Даля, 4, с. 549).

Фразеологическая иллюстрация фертик («он стоит фертиком») ведет к указанию на метафорическую связь с буквой Ф самоуверенной, подбоченившейся фигуры щеголя «руки в боки, глаза в потолоки». Отсюда и произошло выражение «стоять фертом». Так пелось в старинной солдатской песне:

Царь немецкий, царь пшеничный,

Взгляд куриный, нос брусничный,

Руки фертом под бочок,

А душа вся в пятачок.

Любопытно, что в словаре Д. Н.  Ушакова (4, с. 1070) слово фертик воспринимается лишь как уменьшительно-пренебрежительная форма к ферт в значении `щеголь', распространенная в просторечии. Слово же ферт определяется так: «1.  Старинное название буквы `Ф'. 2. Франт, самодовольный, развязный человек (простореч. пренебр.) Это что еще за ферт выискался?» — Фертом стоять (смотреть, глядеть и т. п.) — подбоченившись (так, что похоже на букву `ф') развязно, нагло. Руки в боки, взгляд с задором, смотрим фертом — смотрим, да только поплевываем (Достоевский), Парень ремесленник — фертом глядит (Некрасов)».

(Виноградов В. В. К изучению вопросов омонимии // Slawisch-deutsche Wechselbeziehungen in Sprache, Literatur und Kultur. Berlin, Verlag Academie, 1969, с. 278—279).